1995年，因在《娛樂插班生》中成功模仿張學友，林家棟開始為人所熟悉。1999年，TVB台慶劇《茶是故鄉濃》的出品，讓林家棟電視生涯巔峰之作，林家棟也通過該劇一躍成為TVB當家小生。


       


但真正改變林家棟命運，從此走向電影輝煌之路，還是2000年左右。那時候，他簽約劉德華成為Focus旗下藝人，專攻電影行業。 自簽約劉德華公司後，由劉德華主演的電影裡，有13部有林家棟，包括《無間道》系列、《天下無賊》《童夢奇緣》《江湖》《兄弟》《桃姐》等。


       


2001年，林家棟參演電影《愛君如夢》，這是他和劉德華第一次正式合演電影，並且一上來就獲得第21屆香港電影金像獎最佳男配角提名。2005年，憑藉驚悚片《龍城歲月》獲得第11屆香港電影金紫荊獎最佳男配角提名。在剛簽約劉德華時，林家棟就曾說：「後半生都交給他了。」劉德華更是公開贊林家棟是自己的手足……
 


       


從2001年被劉德華簽下起，林家棟先後跟劉老闆一起出演了15部電影之多，但每部電影都是站在劉德華身邊的配角，「我沒有一些感覺活在劉德華的光環下，真的沒有哎，你們說的這個光環，說不定也是幫了我的，你記得劉德華，那他下面那下面那個就是林家棟，也可以啊，沒問題。」，林家棟不爭名、不爭利，默默甘當路人甲。


       


回憶當年和劉德華的簽約原因，林家棟這樣說過：「劉德華問我有沒有興趣拍電影，我當然是一口應允下來，你叫我心甘情願去追隨一個人，他必須得有過人之處。有些事，真的只有老闆(劉德華)能夠做到，例如對時間的掌握，真的一流，今天拍戲，明天開演唱會，後天拍廣告，之後又飛內地……那種魄力，只有一個字『服』，我自問做不來。」


       


很多人都追問林家棟：「你和劉德華的關係怎麼樣?」林家棟的回答有很多種版本，比如，他是我的老闆，他是我的大哥，他是我最欣賞的藝人，他是我的好兄弟……在一次採訪中，林家棟談到他與劉德華的關係，說：「我們之間不需要多說什麼，一個眼神就可以了，對一個你欣賞的人，不用說太多，說太多就假了，所以我不說就待在你旁邊。」
 


       


記者問林家棟：「據傳你是劉德華簽過的唯一一個終身約的藝人? 林家棟據實回答：」剛開始他簽了很多人，後來你們也知道，他有官司了(註：2002年，劉德華與香港中建電訊老闆麥紹棠之間長達半年的演藝糾葛)，當時其他人都走了，就剩下我一個，他問我，你怎麼想?我說，你要我走我就走，要我留，我就陪你。從那時起，我們就一起合作到現在。」


       


記者：但聽說去年你們解約了? 林家棟：是約滿沒再續簽。他說，你已經長大了，不能老是當演員。他鼓勵我建立公司製作電影，希望我能獨立。我們只是換了一種合作方式，有些項目我已經在做了，他也一直在背後支持我。他是我的老闆，也是我的兄弟，這麼多年我們已經建立了無比的默契。我知道很多人說我們「斷背」(大笑)，其實真的沒有，但我也不想解釋什麼。我很欣賞他，能跟他合作是我的幸運。他叫我做什麼，OK，沒問題。


       


有人說，最懂劉德華的人不是朱麗倩，而是林家棟。林家棟說，這麼多年，劉德華的不容易，他都看在眼裡：「就像我之前說的嘛，男生之間不需要說太多，一個眼神就可以了……雖然大家看不到我去探班，去做演唱會嘉賓，也很少去後台，因為藝人怕打擾嘛。有人問我，你怎麼不去跟老闆打招呼，我說不去，我也是藝人，很清楚和瞭解，他要準備那個情緒，一個眼神就知道了。」
 


       


林家棟說，「在香港很多時候媒體都會通過我尋找劉德華，哈!哈!哈!你放心絕對找不到的，我不是在他的生活裡頭，我是他的好朋友、員工，有一點很重要的是，我很尊重他。香港有的朋友就會問我劉德華怎麼樣，在哪裡啊?我說把他經紀人電話給你，你問他，不要問我。」


       


2011年，林家棟監製了電影《打擂台》。當時他只有一個信念，就是不能給劉德華丟臉，劉德華為《打擂台》投資了近800萬，但他卻表示在這部電影上，他不是個合格的監製，只投了錢，其他的事情全部由林家棟在操心。


       


2011年香港電影金像獎上，《打擂台》攬獲最佳電影、最佳導演等四項大獎。當劉嘉玲和成龍宣佈最佳電影是《打擂台》時，坐在台下的林家棟立刻起立舉起雙手歡呼，激動得淚眼婆娑。上台接過獎盃後，他激動得不知所措，停頓了多次後冒出這麼幾個字：「華仔，在這裡!」
 


       


林家棟透露，過去十多年，劉德華投資不少電影，但在外面有人說劉德華投資電影總是虧本的。「其實我很生氣。我說不可能老是這個樣子，所以那一次我拿劇本去給劉德華看，我說華仔這個劇本可以的，如果你願意的話，我當監製，你不用出來，什麼都我頂著。」


       


據報導，劉德華給女兒辦百日宴只請了乾媽葉德嫻等五位圈中人，林家棟也在其列。可見兩人關係有多鐵。 林家棟憑《葉問》角逐金像獎最佳男配角獎時，劉德華曾表示「藝人能全情投入享受工作，有賴身邊有人支持……我和家人都一起為他打氣。」


       


林家棟稱劉德華給自己的提攜相當多，「他會經常跟我討論我的工作表現。我自己覺得，因為有他的監督指導，這六年來我在表演方面很有進步的。」每每說到自己與劉德華之間的友誼，林家棟很是感激。我們在羨慕他們感情的同時，更應該祝福他們友誼天成地久。