國民黨28日舉行全代會通過提名高雄市長韓國瑜參選2020“總統”，蔡英文連任之路對上韓國瑜的態勢已經確定。正值此時，蔡英文被私煙問題燒得民調受到影響，為了轉移私煙的風波，蔡接受日本媒體《NHK》訪問，且對媒體表示連任競選辦公室10月將啟動，趁著假日又開始拜廟行程走基層，蔡試圖擺脫私煙事件，開始調整步伐，為連任之路啟動選戰。
蔡英文在民進黨初選勝出之後，從去年底11·24選舉以來，再度重獲信心，認為2020連任之路有勝選可能。但沒想到此行“拼外交”的成果，尤其是“過境”美國的時間拉長、規格提高的進展，卻一回台就被私煙問題纏身。蔡英文第一時間讓“國安局長”以及“總統府”侍衛長下台，但沒想到無法平息民眾不滿，接著是“府”定調此事件是“超買”，這樣的說法，讓民眾更不滿，蔡不得不出面道歉止血，並公佈第二波懲處名單。
“總統府”一開始就是認為這是“陋習”，以為只要拖前朝下水，這個事件就可以這樣帶過。但民眾當然不滿，首先，超過1萬條的私煙，不管怎麼說都是“第一”；第二，既然已經政黨輪替，當然就是對前朝不滿，但蔡上台仍是如此，民眾當然會覺得那換人“執政”，並沒有比較好，是否應該再換人做做看？
蔡英文被私煙問題纏身，又遇到韓國瑜通過國民黨全代會提名，造勢聲勢邁向最高點的時候，兩者相比較，蔡聲勢被壓著打。蔡安排在國民黨全代會當天，登出日媒《NHK》專訪，再度強打“抗中牌”，凸顯他們路線跟國民黨、韓國瑜的不同。
面對私煙議題爭議延燒，蔡英文除了止血之外，也積極展開連任選舉佈局，未來多線共同作戰，而青年與網路將是重點經營區塊。而民進黨中央也規劃9月28日民進黨黨慶時，也舉行全代會，為2020選舉，舉行第一波大型造勢。
